圣路易斯作为18世纪末美国西进运动的起点城市，汽车制造业曾一度领先全国。而随着20世纪末产业转型的成功，电子科技成为圣路易斯的新支柱产业之一。 黑客在线杂志Phrack也在此诞生。
科技和数字化的城市发展，让彼时的杰克陶醉其中。他乐于绘制城市的电子地图，作品挂满了自己的卧室；他自学掌握了C语言编程，为自己赢得了夏季实习的机会。
1991年，15岁的杰克进入一家数字发行公司实习。杰克从小就遵守着沉默是金的准则，作为程序员默默写着代码。也正是这些代码让他的金子般的能力开始发光。
1997年某个阳光明媚的午后，纽约自行车调度公司的负责人格雷格・基德(Greg Kidd)收到一封来自杰克的邮件，“您的公司网站存在安全漏洞。”
在验证了漏洞的确存在后，基德对这位天才又胆大的程序员产生了浓厚的兴趣，以每周600美元的薪资，邀请这位计算机科学专业的大三学生加入公司。同年美国的每周人均收入为635美元。
对数字、代码的热情让杰克转学到纽约大学，以便接受这份工作。1999年，互联网热潮席卷美国西海岸，雅虎、亚马逊上市后，估值便超亿美元级别，在之后一年内股价连番两番。互联网的狂欢发展让杰克和基德决定要在浪潮中分一杯羹。
杰克从纽约大学中退学专心工作，他与基德在自行车调度公司的原有基础上，创立了基于互联网的派送公司。
互联网浪潮能制造无数千万富翁，也能浇灭不成熟的财富欲望。
略显老套的创意没有得到市场的认可，一年之内，由于公司经营不善且发展方向出现分歧，杰克被董事会解雇。
杰克怎么也没有想到会有这样的一天。
神童、天才程序员的荣誉等身，如今却从大学中退学、被公司解雇，成为互联网泡沫破裂时代中破产的一员。杰克望向记录他飞速成长的纽约街道，曾经熟悉的一砖一瓦此刻变得无比陌生。
“我觉得自己很失败。”杰克带着创业失败的沮丧和身份落差的恍惚，回到了圣路易斯。
在这之后的五年中，杰克在白天尝试了按摩师、服装设计师和保姆的工作，晚上依旧研究着自己爱好的代码和编程。这段时间的经历也使得他越发沉默寡言和惜字如金。
直到2005年，他与将来充满“恩怨情仇”的埃文・威廉姆斯(Evan Williams)在一家咖啡厅相遇。
巅峰时期被“踢出”Twitter
当创业失败的阴霾渐渐散去，天才的自信又绽放在杰克的身上。他向埃文・威廉姆斯的公司Oden投出简历，上面没有任何职业介绍，只有自己的名字，杰克。
埃文的播客音视频平台正缺少一位优秀的程序员，杰克的加入，让将来的Twitter三人组在Oden中正式聚首。只是他们还不知道，在成功前还要经历怎样的阵痛。
2005年10月，苹果首次在iTunes Store中加入了视频和电视剧的购买，一举成为影音市场的整合巨头，倾轧着同一赛道的其他公司，Oden就在其中。
一边是竞争力越发强劲的苹果公司，一边是渐渐走入绝境的Oden。在郁郁寡欢的Oden员工中，杰克显得有些格格不入，因为他知道实现自己理想的机会来了。
既然原有的发展模型行不通，杰克马上投入到新产品的制作中。作为IM通讯(短信服务)的忠实用户，杰克产生了将互联网实时状态和短信交流服务相结合的想法。
杰克找到了Oden的负责人埃文和创意总监比兹・斯通(Biz Stone)，用两周时间做出了最早的Twitter模型，经过不断的优化，2006年3月21日，杰克发布了他的也是整个Twitter的第一条推文：“just setting up my twttr”。
从纽约到旧金山，行车需要约4585公里。从纽约的创业失败到在旧金山创建Twitter，杰克走了6年。
Twitter成立后，杰克作为首席程序员出任CEO。杰克也把自身的特点代入到了Twitter之中。最新最有效率信息流的定位，让Twitter变得简洁、高效，也由此产生了一批忠实用户。
歌手、体育明星纷纷入驻Twitter，再到奥巴马也注册了账号，Twitter逐渐成为KOL聚集的优质社区。
天才的经历往往势如破竹，但杰克的创业之路却命运多舛。
2008年，和第一次创业时相似的原因，杰克因为对公司的发展方向存在分歧，被要求辞职。随后，杰克和埃文・威廉姆斯交换了职务，卸任CEO成为董事会主席。他在Twitter的工作也暂时告一段落。
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